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《有机化学》（第五版 ，李景宁主编）习题答案
第五章
2、写出顺-1-甲基-4-异丙基环己烷的稳定构象式 。
稳定构象
4 、写出下列的构造式（用键线式表示）。
（1）1 ，3，5 ，7-四甲基环辛四烯 （3） 螺[5 ，5]十一烷
5 、命名下列化合物
（1）反-1-甲基-3乙基环戊烷 （2）反-1，3-二甲基-环己烷
（3）2，6-二甲基二环[2 ，2 ，2]辛烷 01（4）1，5-二甲基-螺[4 ，3]辛烷
6、完成下列反应式 。
（2）
（3）
（4）
（6）
（7）
（10）
（11）
8 、化合物物A分子式为C4H8 ，它能是溴溶液褪色，但不能使烯的高锰酸钾溶液褪色 。1mol（A）与1molHBr作用生成（B） ，（B）也可以从（A）的同分异构体（C）与HBr作用得到。化合物物（C）能使溴溶液褪色 ，也能使烯的高锰酸钾溶液褪色 。试推论化合物（A） 、（B）、（C）的构造式，并写出各步的反应式 。
答：根据化合物的分子式 ，判定A是烯烃或单环烷烃
9 、写出下列化合物最稳定的构象式。
（1）反-1-甲基-3-异丙基环己烷
（2） 顺-1-氯-2-溴环己烷
第六章 对映异构
2 、判断下列化合物哪些具有手性碳原子（用 * 表示手性碳原子）。哪些没有手性碳原子但有手性 。
（1）BrCH2-C*HDCH2Cl 有手性碳原子
（3） 有手性碳原子
（8） 无手性碳原子 ，无手性
（10） 没有手性碳原子，但有手性
5、指出下列构型式是R或S 。
6、画出下列化合物所有可能的光学异构体的构型式 ，标明成对的对映体和内消旋体 ，以R 、S标定它们的构型。
（2）CH3CHBrCHOHCH3
（5）
7 、写出下列各化合物的费歇尔投影式 。
（4） （8）
8、用费歇尔投影式画出下列各化合物的构型式 。
（2） （3）
2-氯-（4S）-4-溴-（E）-2-戊烯 内消旋-3，4-二硝基己烷
12 、下列化各对化合物哪些属于对映体 、非对映体、顺反异构体 、构造对映体或同一化合物？
（1）属于非对映体 （2）属于非对映体 （3）属于非对映体
（4）属于对映体 （5）顺反异构体 （6）属于非对映体
（7）同一化合物 （8）构造异构体
16 、完成下列反应式，产物以构型式表示。
17、有一光学活性化合物A（C6H10） ，能与AgNO3/NH3溶液作用生成白色沉淀B（C6H9Ag） 。将A催化加氢生成C（C6H14） ，C没有旋光性 。试写出B 、C的构造式和A的对映异构体的投影式，并用R 、S命名法命名A。
答：根据题意 ，A是末端炔烃 ，且其中含有手性碳，因而推测A的结构为
A B C
（S）-3-甲基-1-戊炔 （R）-3-甲基-1-戊炔
18、化合物A的分子式为C8H12 ，有光学活性 。A用铂催化加氢得到B（C8H18） ，无光学活性，用Lindlar催化剂小心氢化得到C（C8H14） 。有光学活性。A和钠在液氨中反应得到D（C8H14） ，无光学活性 。试推断A 、B 、C、D的结构 。
答：根据题意和分子组成 ，分析A分子中含炔和烯，又由于其有光学活性 ，说明其中含有手性碳 ，推断A、B 、C 、D的结构如下：
A、 有光学活性 B 、无光学活性
C 、 有光学活性 D、无光学活性
注意：Lindlar催化剂氢化炔，得到顺式烯烃，炔在钠的液氨中反应得到反式烯烃。
第七章 答案
2 、写出下列化合物的构造式。
（1）2-硝基-3 ，5-二溴甲苯 （4）三苯甲烷 （8）间溴苯乙烯
（11）8-氯-1-萘磺酸 （12）（E）-1-苯基-2-丁烯
3 、写出下列化合物的构造式 。
（1）2-nitrobenzoic acid（2-硝基苯甲酸） （3）o-dibromobenzene（邻-二溴苯）
（6）3-cloro-1-ethoxybenzene （7）2-methyl-3-phenyl-1-nutanol
2-甲基-3-苯基-1-丁醇
3-氯-1-苯乙醚
（8）p-chlorobenzenesulfonic acid （12）tert-butylbenzene （14）3-phenylcyclohexanol
对-氯苯磺酸 叔丁基苯 3-苯环己醇
（15）2-phenyl-2-butene
2-苯-2-丁烯
5、写出下列反应的反应物构造式 。
（2）
（3）
6 、完成下列反应：
（1）
2-甲基丁基碳正离子重排成更稳定的叔戊基碳正离子后再进攻苯环 ，生成叔戊基苯。
8 、试解释下列傅-克反应的实验事实 。
（1）
产率极差
11、试比较下列各组化合物进行硝化反应的难易 。
（1）苯 、1，2 ，3-三甲苯 、甲苯、间二甲苯
硝化反应从易到难的顺序为： 1 ，2，3-三甲苯、间二甲苯 、甲苯 、苯
（3）对苯二甲酸、对甲苯甲酸 、苯甲酸 、甲苯
硝化反应从易到难的顺序为：甲苯、对甲苯甲酸 、 、苯甲酸、对苯二甲酸
12 、以甲苯为原料合成下列化合物。请提供合理的合成路线 。
13 、某芳烃分子式为C9H10 ，用重铬酸钾的硫酸溶液氧化后得一种二元酸 ，将原来的芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种，问该芳烃的可能构造式如何？并写出各步反应 。
答：根据题意 ，该化合物是一个二元取代物 ，其结构有邻、间 、对三种，又因为芳烃进行硝化所得的一元硝基化合物主要有两种 ，所以该芳烃的可能构造式为对位结构 ，即：
反应式为：
15 、比较下列碳正离子的稳定性。
17、解释下列事实 。
（2）用重铬酸钾的酸性溶液作氧化剂，使甲苯氧化成苯甲酸，反应产率差 ，而将对硝基甲苯氧化成对硝基苯甲酸 ，反应产率好 。
答：因为甲基是第一类定位基，使苯环的活性增强 ，重铬酸钾在酸性溶液中有强氧化作用 ，使苯环发生氧化开环。对硝基甲苯中的硝基有使苯环致钝的作用，与甲基的作用相互抵消 ，因而氧化成对硝基苯甲酸的反应产率好 。
19、下列化合物或离子哪些具有芳香性 ，为什么？
（2） 有6个π电子，符合4n+2的结构特点 ，具有芳香性
（3） 有6个π电子 ，符合4n+2的结构特点，具有芳香性
（6） 有2个π电子 ，符合4n+2的结构特点 ，具有芳香性
20 、某烃类化合物A，分子式为C9H8，能使溴的CCl4溶液褪色 ，在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B（分子式为C9H10）；在高温高压下 ，A能与4mol的H2加成；剧烈条件下氧化A，可得到一个邻位的二元芳香羧酸 。试推测A可能的结构。
解：根据A的分子式 ，推断A含有一个芳环 ，又A氧化后可得到一个邻位的二元芳香羧酸，说明A的结构中具有二个邻位取代基。
又A能使溴的CCl4溶液褪色 ，说明其中含有一个碳-碳三键或两个碳-碳双键 。因为在温和条件下就能与1mol的H2加成生成B（分子式为C9H10） ，说明A的结构中含碳-碳三键，推测A的结构为：
全书共17章 。前12章讲述了有机化学的基本理论和基本类型有机化合物的基本反应及其机理 、合成。选取最有代表性的反应进行透彻阐述 ，相关联的反应放在例题及习题中 ，并附有与正文内容相衔接的导语 。虽然所占篇幅不长，却涵盖了应有的内容 ，且富有启发性； 第13章介绍了测定有机分子结构的方法； 后4章是有关生物分子和生物化学过程的内容 。以前12章各类有机化合物的基本反应为铺垫 ，用基本化学反应对生物现象的本质进行阐述，既有深度，又使初学者易理解接受。
除主体内容 ，每章均包括相关链接、例题 、习题 、关键词和小结 。相关链接部分 ，讨论了一些当今的热门话题，涉及农业、医药 、环境及生命科学等内容 ，既承接正文知识 ，又与人类生活息息相关，使读者扩展视野 ，同时领悟有机化学的奥妙； 例题是正文知识的实例说明 ，紧密配合正文知识进行解题思路剖析，具有较强的启发性 、指导性； 章节内及章节后配有大量的习题 ，不仅给读者提供运用知识解决问题的机会 ，而且兼有扩展正文内容的功用； 小结与关键词，将章节内容简明扼要地有机组织 ，使脉络清晰 ，重点突出 。
译文力求贴近原文，只是对中外有别的有机化合物的命名法进行了适当改动。加入了中文命名法，保留了英文命名法 ，以便于读者比较 。
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